对蔡康永的印象，不了解他的人，往往停留在电视荧幕中那光鲜亮丽、能说善道的主持人形象，很难想象在荧幕之外，他竟然还是才华横溢，文采斐然的作家、编剧、导演......，惊叹于在那妙语连珠的嘴下，还藏有一支妙笔、一颗慧心。
《痛快日记》记录的是他成长过程中的点点滴滴，所思所感。他从童年时代写起，从小出身名门望族，家世显赫，父亲是中国最大轮船公司的老板，母亲是风华绝代的上海名媛，虽然后来“太平轮”沉没，家族往日风光不再，他身上仍有一份贵族气息，外加几分上海男人的小资与精明。
蔡康永聪明早熟，在学生时代就懂得“利用体制来扩张自己的权利”——代表学校参加作文、演讲、辩论等各种比赛，用拿到的奖杯来换取自己翘课和任性的特权，但他知世故而不世故，得特权而不腐化，最后还是以自己的行动唾弃了自己的特权——编了叛逆的校刊，让自己被记了大过，险些毕不了业。这是他少年时代的反叛与抗争，也是难得的闪光点，现实中大多数人往往在权利的游戏中迷失了自我。
在回忆家族往事时，他字里行间满是对往日“蔡公馆”的依依之情，仿佛旧时代没落贵公子对往昔繁华生活的无限依恋，在谈及周遭的人事变故时，他又像一位年长的智者，耐心和你攀谈，教会你人世间的种种道理。过早的成熟，使他有了一颗敏感的心，更容易洞见浮华表面下的真相。
蔡康永聪明早慧，学识渊博，这也体现在他对各种书籍和人物的独到见解中，世人都把《红楼梦》吹捧上天，他却敢于说出大多数人的心声：“我到现在，都还是觉得《红楼梦》很闷，更不用说小时候了。......而整本《红楼梦》，除了王熙凤和刘姥姥之外，实在是没什么能吸引小孩子的人物了。我长大以后，当然比较能领略《红楼梦》的幽微致密，可惜还是常常捺不住性子，进不到里面去。”
谈到《水浒传》时，他说：“我看《水浒传》的时候，就觉得这些家伙真的在比赛谁比较惨。”对于人人崇拜的打虎英雄武松，他一针见血地指出“武松被当成是英雄，第一因为他有义气，第二因为他有力气。......说穿了，武松闹了半天，宰杀了几个人，都是他‘自己家里的事’，武松对社会上的‘不正义’没显露什么反应，他对整个国家机器是没意见的。”一眼能洞穿书中的人物和真相，他的学历和眼界由此可见。
《痛快日记》只是一本日记随笔，并不是什么大书，但却不乏真诚的语言和独到的见解。明朝吕坤在《呻吟语》中说：“正命者，完却正理，全却初气，未尝以我害之，虽桎梏而死，不害其人正命。”成长有时候是一种退步，年岁渐长，最初秉受的初气和初心，往往在社会的洪流中被洗刷殆尽，原本锋利的棱角也被磨得光滑圆溜，聪慧和真诚都是很难得的品质，但往往只存在于童话世界中，《痛快日记》更像是《皇帝的新装》中小孩子的内心独白。
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